Eins og fjallað er nánar um í umfjöllun um orlof hér á vefnum er orlofstímabil frá 1. maí til 15. september og yfirmaður á að vera búinn að tilkynna starfsmanni um það hvenær hann fær sitt orlof sem fljótt sem unnt er, en í síðasta lagi 1. apríl ár hvert.
Það getur gerst að orlof starfsmanns sé ákveðið á sama tíma og uppsagnarfrestur, hafi honum t.d. verið sagt upp störfum eða hann sjálfur sagt starfi sínu lausu eftir að orlofstími var ákveðinn.
Þá getur reynt á að atvinnurekandi og starfsmaður komist að samkomulagi um það hvernig fer með orlofið. Hvaða samkomulagi sem atvinnurekandi og starfsmaður komast að er í öllu falli ljóst að atvinnurekandi getur ekki ákveðið að starfsmaður skuli taka orlof í uppsagnarfresti sínum nema með samþykki starfsmanns. Regla þessi kemur hvergi fram í lögum né í kjarasamningum heldur er hún leidd af dómaframkvæmd en í því tilliti má m.a. nefna Hrd nr. 187/1992 (1994:329).
Í málinu var deilt um hvort heimilt hefði verið að senda starfsmann í orlof á meðan uppsagnarfrestur hans var að líða. Ákveðið hafði verið í maí mánuði hvenær starfsmaðurinn færi í sumarfrí og var samkomulag um að hann yrði í fríi frá miðjum júlí fram í miðjan ágúst. Í lok júní var starfsmanninum svo tilkynnt um uppsögn sína með þriggja mánaða uppsagnarfresti. Þrátt fyrir að starfsmaðurinn væri búinn að skipuleggja fríið á framangreindum tíma þá fannst honum ósanngjarnt að orlofið ætti að falla inn í uppsagnarfrestinn. Gerði hann því athugasemd og taldi sig eiga rétt til að vinna út október. Hæstiréttur sagði í niðurstöðu sinni að réttindi til orlofs og uppsagnarfrests væru starfskjör sem tryggð væru með lögum og kjarasamningum. Orlof sem tekið væri á uppsagnarfresti sem væri ekki lengra en þetta væri almennt íþyngjandi fyrir starfsmann. Því hefði atvinnurekandinn ekki getað skipað uppsagnarfresti með þessum hætti án samþykkis starfsmanns.
Af þessum dómi og öðrum um sama álitaefni má því leiða að ef sumarorlof sé tekið sama tímabili og uppsagnarfrestur skuli uppsagnarfresturinn lengjast sem sumarorlofinu nemur. Ef starfsmaður á ekki að vinna út uppsagnarfrest sinn er hins vegar algengt í framkvæmd að atvinnurekandi og starfsmaður semji um að starfsmaður taki laun út uppsagnarfrest sinn og fái svo áunnið orlof greitt út samhliða starfslokum.